Припускають, що перші мандрівники прибули на Кубу з Південної Америки в 3500 році до н.е. Спочатку це були рибалки та мисливці-збирачі, до яких пізніше приєдналися представники сільськогосподарського племені Таємно, які походили від індіанського племені Аравак. Христофор Колумб прибув на Кубу 27 жовтня 1492, а до 1514 конкістадор Дієго Веласкес де Куельяр завоював острів для іспанської корони і заснував тут 7 поселень. Коли переможений вождь племені Таємно, відважний боєць Атуея був засуджений до смерті, він відкинув пропозицію прийняти християнство і залишитися в живих, сказавши, що він не хотів би знову зустрітися ні з одним іспанцем навіть в раю.
Скотарство швидко стало основою економіки Куби. На острові утворювалися великі володіння, в яких під приводом прилучення до християнства практикувалося використання індіанського праці в рамках системи "енкоміенди". До 1542, коли подібна система господарювання була скасована, в живих залишилося тільки 5 тис. Індіанців місцевих племен (за півстоліття до цього їх кількість оцінювалося в 100 тис. Осіб). Виснаження місцевих людських ресурсів призвело до того, що іспанці почали завозити на острів рабів з Африки. На відміну від північноамериканської системи використання рабської сили, на Кубі африканські раби зберегли власні племінні зв'язки і деякі аспекти своєї культури.
До XVII століття інші європейські країни кинули виклик іспанському пануванню на Карибах. У 1655 році британці захопили Ямайку, а в 1697 французам підкорився острів Гаїті. Війська англійців вторглися на Кубу в червні 1762, окупувавши Гавану на 11 місяців. Вони почали завозити на Кубу ще більше рабів і значно розширили торговельні зв'язки острова. У 1817 році тривала монополія іспанців на тютюн закінчилася, стали розширюватися площі тютюнових плантацій на Кубі.
Тютюн швидко став одним з основних експортних товарів острова. Крім того, розвивалася цукрова промисловість, що отримала нові імпульси після завоювання Америкою в 1783 році незалежності, що створило нові ринки збуту, і повстання рабів на Гаїті в 1791 році, яке позбавило Кубу конкурента на цьому ринку. До 1820 року Куба стала найбільшим виробником цукру в світі.
Після того, як великий визволитель Симон Болівар привів до незалежності Мексику та Південну Америку, єдиними колоніями Іспанії в Західній півкулі залишилися Куба і Пуерто-Ріко. Іспанці стали натовпами покидати колишні колонії, переїжджаючи на Кубу. Але навіть і вони стали вимагати надання острову автономії, хай і під прапором Іспанії.
У жовтні 1868 плантатор Карлос Мануель де Сеспедес очолив Першу Кубинську війну за незалежність. Після десятирічної боротьби повстанці, втративши більше 200 тисяч чоловік, здалися і підписали мирний договір, за яким їм надавалася амністія. Тим часом, група кубинських повстанців втекла в США, де почала підготовку до повалення іспанського колоніального уряду. Серед цих людей знаходився шановний журналіст, критик американської політики, поет і автор найвідомішої кубинської пісні всіх часів "Уахіра уантанамера" Хосе Марті.
Марті і його військовий командувач генерал Максімо Гомес висадилися на сході Куби в 1895 році. Тоді ж і помітних серед інших Марті, оскільки він їздив на білому коні, був убитий в перестрілці з іспанськими солдатами. Прийнявши смерть в ім'я визволення народу своєї країни, він назавжди залишився національним героєм Куби.
Гомес і лідер повстанців Антоніо Масео понесли свої війська на захід, знищуючи все на своєму шляху. Іспанська влада зайняли не менш жорстку позицію, зганяючи мирне населення в концентраційні табори і проводячи публічні страти "співчуваючих". Подібні методи швидко і ефективно подіяли на відновлення іспанського контролю, але кубинська економіка, що трималася на сільському господарстві, була в значній мірі ослаблена. Іспанці, намагаючись утихомирити ситуацію, запропонували створити на Кубі автономний уряд, але розлючене населення острова було згідно тільки на надання повної незалежності.
Хосе Марті попереджав про те, що американці мають свій інтерес на Кубі, що може бути небезпечно для острова, і в 1898 його слова виправдалися. Кілька років американців захоплювали статті про Другу Кубинської Війні за Незалежність про яку вони читали в бульварних газетах. Навіть коли обстановка на острові стала більш спокійною, американський газетний магнат Вільям Рендольф Херст сказав одному зі своїх художників: "малюйте картинки, а я створю для вас війну". У січні 1898 американський військовий корабель "Мейн", що стояв на якорі поза порту Гавани, таємничим чином було підірвано. На борту з усіх членів команди в той момент знаходилися тільки два офіцери. Почалася іспано-американська війна.
Іспанія, ослаблена іншими військовими конфліктами, вступила у війну далеко не в ідеальному стані. Йшлося про збереження гідності та авторитету серед народів країн Карибського басейну. Вони майже здолали майбутнього американського президента Тедді Рузвельта і його "крутих" вершників, що воювали спішившись, в битві за піднесеність Сан-Хуан. Все ж американці, значно перевершували іспанські війська в якості і кількості озброєння, здобули перемогу, і 12 грудня 1898 між двома країнами був підписаний мирний договір. Представники Куби, включаючи генерала Каліча Гарсію, чия армія, в основному складалася з темношкірих бійців і заподіяла чимало шкоди іспанцям, на зустріч запрошені не були.
США, дії чийого уряду були обмежені законом, вимагали поважати право Куби на самовизначення, не могли безпосередньо анексувати Кубу, як це було з Пуерто-Ріко, Гуамом і Філіппінами. Замість цього американці призначили генерала Джона Брука губернатором острова і почали втілювати в життя цілий ряд суспільно корисних проектів, будуючи школи, покращуючи умови в лікувальних центрах, що прив'язувало Кубу до США все щільніше. Керівники США домоглися права ввести війська на Кубу для втручання у внутрішні справи острова, і в 1903 році в затоці Гуантанамо була побудована американська військово-морська база, яка існує й донині.
До 1920 року американські компанії володіли двома третинами сільськогосподарських угідь острова, стягуючи за неї таку високу плату, що це завдавало значної шкоди кубинським підприємствам. Дискримінація темношкірого населення країни була законодавча закріплена. Процвітали порочні види бізнесу, засновані на випивці, азартних іграх і проституції.
Важкі часи Великої Депресії привели до суспільних безладів, які були жорстоко придушені президентом Херадо Мачадо і Моралесом. У 1933 році президент Моралес був повалений, а владу захопив армійський сержант Фульгенсіо Батіста. Протягом наступних 20 років Куба піддавалася руйнуванню, іноземні капіталісти захоплювали активи острова. 1 січня 1959 диктатура Батісти була повалена в результаті трирічної партизанської війни, яку очолював молодий юрист Фідель Кастро. Батіста втік з Куби в Домініканську Республіку, прихопивши з собою 40 млн. Доларів державних грошей.
Кастро був призначений прем'єр-міністром країни і почала проводити реформи в економіці, знижуючи орендні платежі і націоналізуючи землеволодіння розміром більше, ніж 400 гектарів. Відносини з США (і так не дуже міцні) остаточно зіпсувалися після того, як Кастро націоналізував належали США нафтопереробні заводи, які відмовилися переробляти венесуельську нафту. Американці відповіли тим, що скоротили імпорт цукру з Куби, що значно вдарило по економіці острова, а в ЦРУ почали розробляти плани з повалення революційного уряду. Потребуючи фінансуванні, Кастро звернув свої устремління до СРСР, який став платити за цукор трохи вище, ніж він коштував на ринку.
У 1961 році 1400 підготовлених екс-кубинців, які втекли в США після падіння режиму Батісти, атакували острів в Затоці Свиней. Вони були швидко переможені, арештовані, після чого були обміняні в США на медичні товари. Наступного тижня Фідель Кастро оголосив про "соціалістичної природі" революційного уряду. Радянський Союз, завжди допомагав борються соціалістичним державам (особливо тим, які розташовані настільки важливо стратегічно як Куба), відправив на острів їжу, технічних та фахівців і, звичайно, ядерну зброю. Вважається, що склався через це в жовтні 1962 року Карибська криза наблизив світ до ядерної війни ближче, ніж будь-коли до і після.
Атомні бомби були відправлені назад в Союз, а США ввели проти Куби всебічне ембарго. Кастро і його міністр економіки Че Гевара взялися надавати активну підтримку партизанським загонам в Південній Америці та Африці, спрямовуючи в найбільш гарячі точки боротьби за соціалізм (наприклад, Заїр, Ангола, Мозамбік, Болівія, де був убитий Гевара, і Ефіопія) військові загони і радників . Американським відповіддю на такі дії була підтримка реакційних диктатур в багатьох країнах світу. До початку 70-х рр. ХХ століття Куба вже обмежувалася посилкою за межі країни лише медичних і технічних працівників. Незважаючи на велику допомогу з боку СРСР, кубинська командна економіка була зруйнована, і становище ще більше погіршилося, коли Росія припинила надання допомоги у зв'язку з розвалом блоку країн РЕВ.
У грудні 1991 року Конституція Куби була піддана реформуванню. З неї були виключені всі посилання на вчення Маркса і Леніна, а в економіці почалися реформи. У 1993 році був прийнятий закон, що дозволяє кубинцям мати і використовувати американські долари, займатися приватним підприємництвом і відкривати фермерські ринки. З 1994 року введені податки на доходи і прибуток, які були отримані в доларах, а у вересні 1996 року іноземні компанії отримали право мати на території Куби повністю зарубіжний бізнес і купувати у власність нерухомість. Ці заходи допомогли економіці вибратися із стану занепаду і відновити відносну стабільність в країні.
Кубинський уряд протягом довгого часу зазнавало критики за свою політику в сфері дотримання прав людини. Щонайменше 500 людей є "в'язнями совісті" за те, що дозволили собі критикувати нинішнього лідера країни і за спроби створити організовану політичну опозицію. Коли в січні 1998 року папа Іван Павло II відвідав острів, він піддав осуду як жорстку позицію Куби, так і ембарго з боку США. Щорічно сотні кубинців перепливають через кишать акулами води, що відокремлюють Кубу від США, щоб після прибуття отримати американське громадянство і підтримку з боку багатої кубинської діаспори міста Майамі.
У листопаді 1999 року шестирічний Еліан Гонсалес, чия мати загинула під час подібного небезпечної подорожі, якимось чином дістався до берега США. Цей факт породив гучний скандал між дядьком хлопчика, який проживає в Майамі, і його батьком, членом Компартії Куби, який бажав повернути сина на батьківщину. На загальний подив, під тиском офіційної влади американський суд прийняв рішення про репатріацію Еліана. Крім того, в Конгресі США існує досить сильне лобі, яка бажає нормалізації відносин з Кубою. І хоча ніхто не очікує глобального потепління між двома країнами найближчим часом, можна сказати, що життя середніх кубинців нормалізується.
2000 (10-14 квітня)
У Гавані проходить Зустріч на вищому рівні Групи 77 за участю більше 130 делегацій з вхідних в неї країн.
2000 (28 червня)
Повертається на батьківщину кубинський дитина Еліан Гонсалес Бротонс, якого протягом семи місяців незаконно затримували в США. Ця перемога стала можливою завдяки гігантським народним маніфестацій на Кубі та міжнародної солідарності.
2000 (листопад)
П'ятий рік поспіль Генеральна Асамблея ООН приймає кубинський проект резолюції, що засуджує блокаду Куби, встановлену США. Вона отримує найбільшу за весь цей час число голосів.